21-acetoxy-2ξ-bromo-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione | 6037-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-2ξ-bromo-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-Acetoxy-2ξ-brom-17-hydroxy-5β-pregnan-3,11,20-trion
• CAS: 6037-04-3
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₆
• 分子量: 483.4
• InChiKey: BMGBMKTZPIZHMZ-BMMSEUJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-2ξ-bromo-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 17α-Hydroxy-21-acetoxy-3.11.20-trioxo-pregnen-(1)
  参考文献：
  名称：

  delta1,4-3,20-diketo-11-oxygenated-17,21-dihydroxy-pregnadiene 21-tertiary butyl acetates and 9-fluoro derivatives thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式为<;FORM:0826369/IV（b）/1>;的化合物，其中R是包括-PO（OH）2的酰基，Y是卤素原子，Z是羟基或酮基，以及通过将相应的2,4-未取代化合物与约两分子当量的溴反应而制备它们的方法，优选地在惰性溶剂中，例如卤代烃或醋酸中，并在少量氢溴酸的存在下。指定的酰基包括乙酰基，丙酰基，叔丁基乙酰基和磷酸酯基。在示例中：（1）在氯仿中，9a-氟-3,11,20-三酮-17a-羟基-21-乙酰氧基-去甲孕烷（通过使用氧化钯作为催化剂对应的D4-孕烯烷的氢化制备）逐滴滴加氯仿中的溴，然后使混合物蒸发，得到2,4-二溴-9a-氟-3,11,20-三酮-17a-羟基-21-乙酰氧基-去甲孕烷；（2）9a-氟-3,20-二酮-11b,17a-双羟基-21-乙酰氧基-去甲孕烷（通过使用氧化钯或活性炭作为催化剂对应的D4-孕烯烷的氢化制备）同样产生2,4-二溴-9a-氟-3,20-二酮-11b,17a-双羟基-21-乙酰氧基-去甲孕烷；（3）和（4）与（1）和（2）相同，但使用含有微量HBr的醋酸作为溴化介质；同样地，（5）和（6）制备相应的2,4-二溴-21-磷酸酯化合物。参考规范826,365。

  公开号：

  US02736734A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 21-acetoxy-4ξ-bromo-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione 、 21-acetoxy-2ξ-bromo-17-hydroxy-5β-pregnane-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Mattox; Kendall, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 185, p. 589,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mattox; Kendall, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 188, p. 287,294
  作者：Mattox、Kendall

  DOI：——

  日期：——