N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyanamide | 343332-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyanamide
• 英文别名: [2-(Trifluoromethyl)phenyl]cyanamide
• CAS: 343332-11-6
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: DJQJFMVBNUQDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyanamide 、 3-硝基苯胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(1-(3-nitrophenyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)guanidine)
  参考文献：
  名称：

  开发一种改进的基于胍的 Rac1 抑制剂，具有抗非小细胞肺癌的体内活性

  摘要：

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000763
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯腈 在 硫酰氟 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的醛（RCHO）转化为氰胺（RNHCN）的一锅级联工艺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra02631j

文献信息

• A cascade process for directly converting nitriles (RCN) to cyanamides (RNHCN) <i>via</i> SO₂F₂-activated Tiemann rearrangement
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/c9ob01547g

  日期：——

  practical process for the direct conversion of nitriles to cyanamides was newly discovered and exhibited a wide substrate scope as well as great functional group-tolerability (36 examples). In this efficient strategy, the in situ generated amidoximes obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine subsequently underwent Tiemann rearrangement, producing the corresponding cyanamides with great

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。
• [EN] PHENYL-GUANIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYL-GUANIDINES
  申请人：UNIV NAC QUILMES

  公开号：WO2013053726A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein are phenyl-guanidine derivatives for the inhibition of Rac1 which blocks its interaction with guanosine exchange factors (GEFs) belonging to the DBL family as agents for the treatment of aggressive and/or resistant tumours, as well as pharmaceutical compositions comprising them, their use in therapy and processes for their preparation.

  本文提供了苯基胍衍生物，用于抑制Rac1，从而阻断其与属于DBL家族的鸟苷交换因子（GEFs）的相互作用，作为治疗侵袭性和/或耐药肿瘤的药物，以及包含它们的药物组合物，它们在治疗中的应用以及它们的制备过程。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE COMPOUND N-(3,5-DIMETHYLPHENYL)-N'-(2-TRIFLUOROMETHYLPHENYL) GUANIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU COMPOSÉ N-(3,5-DIMÉTHYLPHÉNYL)-N'-(2-TRIFLUOROMÉTHYLPHÉNYL)GUANIDINE
  申请人：CHEMO RES S L

  公开号：WO2017025560A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a process for the preparation of the compound N-(3,5-dimethylphenyl)-N'-(2-trifluoromethylphenyl) guanidine of formula (I) which comprises reacting a salt of a compound of formula (II) or a mixture of the salt of the compound of formula (II) and a compound of formula (II) with a compound of formula (III), in the presence of a polar organic solvent; a crystalline solid form of the compound of formula (I), in particular crystalline solid form A; to a pharmaceutical composition comprising them; and to their use as a medicament, in particular to the treatment of a condition mediated by Rho-GTPase cell proteins.

  本发明涉及一种制备化合物N-(3,5-二甲基苯基)-N'-(2-三氟甲基苯基)脲的方法（式I），其中包括在极性有机溶剂的存在下，将化合物式（II）的盐或化合物式（II）的盐和化合物式（II）的混合物与化合物式（III）反应；化合物式（I）的晶体固态形式，特别是晶体固态形式A；以及包含它们的制药组合物和它们作为药物的用途，特别是用于治疗由Rho-GTP酶细胞蛋白介导的疾病。
• FOUSSARD-BLANPIN O.; UCHIDA-ERNOUF G.; ANATOL J.; BERECOECHEA J., EUR. J. MED. CHEM., 1979, 14, NO 3, 215-218
  作者：FOUSSARD-BLANPIN O.、 UCHIDA-ERNOUF G.、 ANATOL J.、 BERECOECHEA J.

  DOI：——

  日期：——
• PHENYL-GUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：Universidad Nacional de Quilmes

  公开号：EP2766342A1

  公开（公告）日：2014-08-20