(dimethyl(phenyl)silyl)(3-bromophenyl)methanone | 1346657-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethyl(phenyl)silyl)(3-bromophenyl)methanone
• 英文别名: (3-bromophenyl)(dimethylphenylsilyl)methanone
• CAS: 1346657-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrOSi
• 分子量: 319.273
• InChiKey: NJQSCIGIYCCXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 lithium 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (dimethyl(phenyl)silyl)(3-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的亲核硅在酸衍生物上的加成反应合成酰基硅烷

  摘要：

  AbstractThe transition metal‐catalyzed transfer of silicon nucleophiles onto various electrophiles has recently gained considerable attention, due to the now readily available silicon pro‐nucleophiles such as silylboronates. Our interest lies in the addition of such species to acid derivatives for the generation of acylsilanes. We report herein an efficient method to synthesize these compounds, starting from easy‐to‐form anhydrides, with very good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300621

文献信息

• Synthesis of Acylsilanes by Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction of Thiol Esters and Silylzinc Chlorides
  作者：Hiroki Azuma、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1246/cl.2011.959

  日期：2011.9.5

  「不斉転写ラジカル転位環化カスケードを用いるアザスピロ環構築」 アザスピロ環の構築はスピロ中心の立体制御が鍵であり、従来はあらかじめ不斉中心を構築する方 法が主流であった。最近が見出した sp ラジカル種の素早い立体反転に基づく不斉転写型ラジカル 転位環化反応では、不斉合成が不要のため基質合成の大幅な短工程化が可能である。本反応により、 代表的なアザスピロ天然物(−)-ヒストリオニコトキシンの最短工程での全合成を達成する。 「遷移金属触媒の動的制御に基づいたワンポット多成分連結反応」 ジチオカーボネートからの非対称ケトンの合成法について、予備的検討をもとに、方法論としての 一般性を確立する。すなわち、現在までに見出している、配位子によるチオールエステルおよびケ トンの選択的合成について、実用可能なレベルまで反応条件を最適化する。確立した条件を用いて 昆虫フェロモン類およびシリンドリシン C

  「不斉転写ラジカル転位环化カスケードを用いるアザスピロ环构筑」アザスピロ环の构筑はスピロ中心の立体制御が键であり，従来はあらかじめ不斉中心を构筑する方法が主流であった。最近が见出したsp ラジカル种の素早い立体反転に基づくくく転写型ラジカル転位环化反応では不斉合成が不要のあタタマロものあめかものエる短工程化が可能が。 「迁移触媒の动的制御に基たワポッ多成分链接反応非」をもとに，方法论としての一般性を确立する。すなわち，现在までに见出している，配位子によるチオールエステルおよびケトンの选択的合成について，実用可能なレベルまで反応条件を最适化する。 C の短工程合成へ展开する。