Diethyl 2-(6'-formyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)propanedioate | 1233480-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(6'-formyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)propanedioate
• CAS: 1233480-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: VNJGNLPPSZWEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(6'-formyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)propanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到Ethyl 3',10'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-camptothecin via tricyclic lactone as key synthon

  摘要：

  Formal synthesis of (+/-)-camptothecin via CDE tricyclic lactone employing tandem Michael addition, Dieckmann condensation and addition-elimination reaction as key steps starting from glycinate is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.019
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(6'-ethoxycarbonyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)propanedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Diethyl 2-(6'-formyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (±)-camptothecin via tricyclic lactone as key synthon

  摘要：

  Formal synthesis of (+/-)-camptothecin via CDE tricyclic lactone employing tandem Michael addition, Dieckmann condensation and addition-elimination reaction as key steps starting from glycinate is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.019

文献信息

• Formal synthesis of (±)-camptothecin via tricyclic lactone as key synthon
  作者：Subhash P. Chavan、Abasaheb N. Dhawane、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.019

  日期：2010.6

  Formal synthesis of (+/-)-camptothecin via CDE tricyclic lactone employing tandem Michael addition, Dieckmann condensation and addition-elimination reaction as key steps starting from glycinate is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.