(Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide | 1448548-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
• CAS: 1448548-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₈INOS
• 分子量: 363.263
• InChiKey: WYSFVWMDQQAMPX-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到(Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915