(3aR,4S,5R,6aS)-4-((Z)-2-Chloro-3-oxo-oct-1-enyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 143328-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-((Z)-2-Chloro-3-oxo-oct-1-enyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 143328-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₅
• 分子量: 384.9
• InChiKey: YTFGFIOTDDFUJZ-FTELPYAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-((Z)-2-Chloro-3-oxo-oct-1-enyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-((Z)-2-chloro-3-oxo-oct-1-enyl)-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(2-Chloro-1-hydroxy-3-oxo-octyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-((Z)-2-Chloro-3-oxo-oct-1-enyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m