ethyl 2-(acetylamino)-6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate | 1209007-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-(acetylamino)-6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(acetylamino)-6-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1209007-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: URELERHXNHMQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetylamino)-6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 ethyl 2-[acetyl(benzyl)amino]-5-bromo-6-methoxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-ACETAMIDO-6-HYDROXY-BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种通式为I的2-乙酰氨基-6-羟基苯并噻吩衍生物的新化合物，或其药学上可接受的盐，该化合物具有抗病毒活性，并可用于治疗由呼吸系统RNA病毒、流感病毒或冠状病毒引起的病毒性疾病。本发明所述化合物的主要用途是治疗病毒感染，其中病毒为流感病毒或冠状病毒SARS-CoV-2，且疾病为甲型流感或COVID-19。

  公开号：

  EP4293017A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 sulfur 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(acetylamino)-6-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-ACETAMIDO-6-HYDROXY-BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种通式为I的2-乙酰氨基-6-羟基苯并噻吩衍生物的新化合物，或其药学上可接受的盐，该化合物具有抗病毒活性，并可用于治疗由呼吸系统RNA病毒、流感病毒或冠状病毒引起的病毒性疾病。本发明所述化合物的主要用途是治疗病毒感染，其中病毒为流感病毒或冠状病毒SARS-CoV-2，且疾病为甲型流感或COVID-19。

  公开号：

  EP4293017A1

文献信息

• Discovery of novel (4-piperidinyl)-piperazines as potent and orally active acetyl-CoA carboxylase 1/2 non-selective inhibitors: F-Boc and triF-Boc groups are acid-stable bioisosteres for the Boc group
  作者：Tomomichi Chonan、Daisuke Wakasugi、Daisuke Yamamoto、Miyoko Yashiro、Takahiro Oi、Hiroaki Tanaka、Ayumi Ohoka-Sugita、Fusayo Io、Hiroko Koretsune、Akira Hiratate

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.041

  日期：2011.3

  identification of the fluorine substituted tert-butoxycarbonyl group. Advanced analog, 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-4-[(2-amino-6-methyl-1-benzothiophen-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylate (12c) showed potent inhibitory activities in enzyme-assay and cell-based assays. Compound 12c also exhibited reduction of hepatic de novo fatty acid synthesis in rats after oral administration

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- 4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。
• [EN] 2-ACETAMIDO-6-HYDROXY-BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ACÉTAMIDO-6-HYDROXY-BENZOTHIOPHÈNE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE<br/>[RU] ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АЦЕТАМИДО-6-ГИДРОКСИ-БЕНЗОТИОФЕНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
  申请人：[en]OTCPHARM JSC;[ru]АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО "ОТИСИФАРМ"

  公开号：WO2022173329A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Изобретение относится к новому производному 2-ацетамидо-6- гидроксибензотиофена общей структурной формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, обладающих противовирусной активностью, которые могут быть использованы для лечения вирусных заболеваний вызванных РНК- содержащими респираторными вирусами, вирусам гриппа или коронавирусами. Преимущественное применение соединений для лечения заболеваний, где вирусом является вирус гриппа или коронавирус SARS-CoV-2, а заболеванием является грипп А или COVID-19.