N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]phenyl]propanamide | 361979-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]phenyl]propanamide
• CAS: 361979-12-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O
• 分子量: 372.51
• InChiKey: LLSYCRNXYDJSCE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]phenyl]propanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis-(S)-α-methylbenzyl-2-ethyl-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Substituted Benzimidazolium Salts by an Amination/Ring Closure Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method to produce benzimidazolium salts based on a successive Buchwald-Hartwig amination and ring closure is reported. A variety of different benzimidazolium salts can be prepared using this procedure. Amines that bear an alpha -chiral group undergo the reaction to furnish chiral benzimidazolium salts. The salts that lack a C2 substituent on the heterocycle are readily deprotonated to give nucleophilic carbenes.

  DOI：

  10.1021/ol016254m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Substituted Benzimidazolium Salts by an Amination/Ring Closure Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]A new method to produce benzimidazolium salts based on a successive Buchwald-Hartwig amination and ring closure is reported. A variety of different benzimidazolium salts can be prepared using this procedure. Amines that bear an alpha -chiral group undergo the reaction to furnish chiral benzimidazolium salts. The salts that lack a C2 substituent on the heterocycle are readily deprotonated to give nucleophilic carbenes.

  DOI：

  10.1021/ol016254m