3,6-anhydro-7-O-benzoyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 1234573-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-7-O-benzoyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: [(R)-[(2S,3S,3aR,6aR)-3-hydroxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]-phenylmethyl] benzoate
• CAS: 1234573-52-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: QAJCHVCZGQLPSV-DBDQLMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-7-O-benzoyl-5-O-benzyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3,6-anhydro-7-O-benzoyl-2-deoxy-7-C-phenyl-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  在C-7位置带有卤素或叠氮基的新型goniofufurone和7- epi- goniofufurone模拟物的设计，合成和体外抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的抗肿瘤内酯，这些内酯包含[3.3.0]双环呋喃内酯核心和C-7位置的卤素或叠氮基，并在体外对一组人类肿瘤具有抗肿瘤活性。细胞系。一些类似物对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）产生任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会影响其抗增殖活性。它们是：存在于C-7位置的取代基的性质，在C-7位置的立体化学，在C-7位置不存在苯基。流式细胞仪数据表明合成的类似物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用是由细胞凋亡介导的，另外揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。蛋白质印迹分析的结果表明，大多数合成的化合物以半胱天冬酶依赖性方式诱导K562细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.024

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。
• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new goniofufurone and 7- epi -goniofufurone mimics with halogen or azido groups at the C-7 position
  作者：Jovana Francuz、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo Zelenović、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Lidija Aleksić、Gordana Bogdanović、Tatjana Srdić-Rajić、Eva Lončar、Marko V. Rodić、Vladimir Divjaković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.024

  日期：2017.3

  A series of new antitumour lactones containing the [3.3.0] bicyclic furano-lactone core and the halogen or azido group at the C-7 position have been designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines. Some of the analogues displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumour cells, but all of them were devoid of any

  设计，合成并评估了一系列新的抗肿瘤内酯，这些内酯包含[3.3.0]双环呋喃内酯核心和C-7位置的卤素或叠氮基，并在体外对一组人类肿瘤具有抗肿瘤活性。细胞系。一些类似物对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）产生任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会影响其抗增殖活性。它们是：存在于C-7位置的取代基的性质，在C-7位置的立体化学，在C-7位置不存在苯基。流式细胞仪数据表明合成的类似物在K562细胞培养物中的细胞毒性作用是由细胞凋亡介导的，另外揭示了这些分子诱导了这些细胞的细胞周期分布变化。蛋白质印迹分析的结果表明，大多数合成的化合物以半胱天冬酶依赖性方式诱导K562细胞凋亡。