3-chloro-1-(2-morpholinoethyl)-quinoxalin-2(1H)-one | 847460-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-morpholinoethyl)-quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2(1h)-quinoxalinone；3-chloro-1-(2-morpholin-4-ylethyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 847460-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: VUXJVGVRROFEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-morpholinoethyl)-quinoxalin-2(1H)-one 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-amino-1-(2-morpholinoethyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC CANNABINOID CB2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DES RECEPTEURS CANNABINOIDES CB2 ET UTILISATIONS DESDITS AGONISTES

  摘要：

  公开号：

  WO2005021547A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~95.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 3-chloro-1-(2-morpholinoethyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 3-anilino-quinoxalinones as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of 3-anilino-quinoxalinones has been identified as a new class of glycogen phosphorylase inhibitors. The lead compound I was identified through high throughput screening as well as through pharmacophore-based electronic screening. Modifications were made to the scaffold of 1 to produce novel analogues, some of which are 25 times more potent than the lead compound. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.021

文献信息

• A palladium-catalyzed coupling of 3-chloroquinoxalinones with various nitrogen-containing nucleophiles
  作者：Etienne Brachet、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c3ob40338f

  日期：——

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-chloro-quinoxalinones with a variety of nitrogen-containing nucleophiles such as (hetero)aromatic and aliphatic amides as well as some challenging weakly nucleophilic nitrogen compounds including lactams, carbamates and NH-containing azoles is described. In all cases, the reactions take place rapidly and cleanly in dioxane using Pd(OAc)2 as

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。
• Quinoxalinones
  申请人：Beavers Pat Mary

  公开号：US20050148586A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention features quinoxalinones, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat, for example, diabetes.

  这项发明涉及喹喔啉酮，包含它们的药物组合物以及使用它们治疗糖尿病等疾病的方法。
• (3-OXO-3,4-DIHYDRO-QUINOXALIN-2-YL-AMINO)-BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1711184B1

  公开（公告）日：2007-07-18