4-[5-(1H-indol-5-yl)-pyrimidin-2-yl]-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane 1-oxide | 1235986-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[5-(1H-indol-5-yl)-pyrimidin-2-yl]-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane 1-oxide
• 英文别名: 4-[5-(1H-indol-5-yl)pyrimidin-2-yl]-1-oxido-4-aza-1-azoniabicyclo[3.2.2]nonane
• CAS: 1235986-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O
• 分子量: 335.409
• InChiKey: HMQBNEAVXPHLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(1H-indol-5-yl)-pyrimidin-2-yl]-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到4-[5-(1H-indol-5-yl)-pyrimidin-2-yl]-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-OXIDES OF 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYL PYRIMIDINYL DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] N-OXYDES DE DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYLPYRIMIDINYLE UTILES EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬基嘧啶衍生物及其在制造药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能配体，作用于尼古丁乙酰胆碱受体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及因滥用化学物质而导致的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。式（I）中的一个立体异构体或其立体异构体混合物，或其药用盐，其中Ar代表吲哚基，该吲哚基可以选择性地被卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基、烷基、羟基和烷氧基等取代一次或多次。

  公开号：

  WO2010084120A1

文献信息

• N-OXIDES OF 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYL PYRIMIDINYL DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20120004214A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  This invention relates to novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonyl pyrimidinyl derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances. Formula (I) a stereoisomer or a mixture of its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar represents an indolyl group, which indolyl may optionally be substituted one or more times with substituents selected from halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, alkyl, hydroxy and alkoxy.

  本发明涉及新型的1,4-二氮杂-双环[3.2.2]壬基嘧啶衍生物及其在制备药物组合物中的应用。该发明化合物被发现是尼古丁乙酰胆碱受体的胆碱能配体。由于它们的药理学特性，该发明化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾病、内分泌疾病或疾病、神经退行性疾病或疾病、炎症相关的疾病或疾病、疼痛以及因滥用化学物质而引起的戒断症状等多种疾病或疾病具有用处。式（I）是其立体异构体或立体异构体的混合物，或其药学上可接受的盐，其中Ar代表吲哚基，该吲哚基可以选择地被卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基、烷基、羟基和烷氧基等取代基取代一次或多次。