ethyl 4-(2-(4-chloro-2-formylphenoxy)acetamido)benzoate | 1257340-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(4-chloro-2-formylphenoxy)acetamido)benzoate
• CAS: 1257340-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₅
• 分子量: 361.782
• InChiKey: NGJHWEOZHVOEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzothiazol-2-ylamino)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 ethyl 4-(2-(4-chloro-2-formylphenoxy)acetamido)benzoate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-4-(2-(2-[3-(benzothiazol-2-ylamino)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]-4-chlorophenoxy)-acetamido)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑部分的4-噻唑烷酮的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  已经进行了几种具有苯并噻唑部分的新颖的4-噻唑烷酮的抗肿瘤筛选。（苯并噻唑-2-基）肼与三硫代羰基二乙醇酸或6-甲基-2-氨基苯并噻唑与2-乙氧基甲硫基-2-噻唑啉-4-酮的反应产生了起始的3-（1）或2-取代的（11）4这已经在Knoevenagel缩合随后被用于获取一系列5-亚芳基衍生物的-thiazolidinones 2-10，12-16。或者，根据2-氯-N-（6-甲基苯并噻唑-2-基）-乙酰胺与硫氰酸铵的反应，通过反合成方法得到化合物11。化合物的结构由1 H确定，13 C NMR，IR和X射线分析。体外合成的化合物的抗癌活性是由美国国家癌症研究所和两个（测试6，16）的他们已经揭示于白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系中的抗癌活性。在测试的化合物中，2- {2- [3-（苯并噻唑-2-基氨基）-4-氧代-2-硫代噻唑烷啶-5-亚甲基甲基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.008

文献信息

• Synthesis, Characterization and In Vitro Evaluation of Novel 5-Ene-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-6(5H)-ones as Possible Anticancer Agents
  作者：Serhii Holota、Sergiy Komykhov、Stepan Sysak、Andrzej Gzella、Andriy Cherkas、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules26041162

  日期：——

  anticancer properties using the thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-6-one scaffold. A series of 24 novel thiazolo-[3,2-b][1,2,4]triazole-6-ones with 5-aryl(heteryl)idene- and 5-aminomethylidene-moieties has been synthesized employing three-component and three-stage synthetic protocols. A mixture of Z/E-isomers was obtained in solution for the synthesized 5-aminomethylidene-thiazolo[3,2-b]-[1,2,4]triazole-6-ones

  本文致力于使用噻唑并[3,2- b ][ 1,2,4 ]三唑-6-酮支架寻找具有抗癌特性的药物样分子。采用三组分和三种方法合成了一系列 24 种具有 5-芳基（杂基）亚基和 5-氨基亚甲基-部分的新型噻唑并-[3,2- b ][ 1,2,4 ]三唑-6-酮。 -阶段合成方案。在合成的5-氨基亚甲基-噻唑并[3,2 - b ]-[ 1,2,4 ]三唑-6-酮的溶液中获得Z/E-异构体的混合物。已在 NCI 60 线筛选中研究了这些化合物的抗肿瘤活性。一些化合物在 10 μM 时表现出优异的抗癌特性。衍生物2h和2i对癌细胞系最有效，且不会对正常体细胞 (HEK293) 产生毒性。对合成的化合物进行了初步的 SAR 研究。