(SS,2S,2'S)-N-{2-(diphenylmethyleneamino)-2-[1-(p-toluenesulfinyl)-1-azaspiro[2.5]oct-2-yl]acetyl}piperidine | 1425458-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SS,2S,2'S)-N-{2-(diphenylmethyleneamino)-2-[1-(p-toluenesulfinyl)-1-azaspiro[2.5]oct-2-yl]acetyl}piperidine
• 英文别名: (S_S,2S,2'S)-N-{2-(diphenylmethyleneamino)-2-[1-(p-toluenesulfinyl)-1-azaspiro[2.5]oct-2-yl]acetyl}piperidine
• CAS: 1425458-43-0
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₂S
• 分子量: 553.769
• InChiKey: MPBJMMMVUQVLMZ-XYKQGVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (SS,2S,3S)-N-[3-(1-chlorocyclohexyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(p-toluenesulfinylamino)propanoyl]piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(SS,2S,2'S)-N-{2-(diphenylmethyleneamino)-2-[1-(p-toluenesulfinyl)-1-azaspiro[2.5]oct-2-yl]acetyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  γ-氯-α，β-二氨基-和β，γ-氮丙啶基-α-氨基酰基吡咯烷和-哌啶的不对称合成，通过立体选择性曼尼希型添加 N-（二苯基亚甲基）甘氨酰胺跨 α-氯-N-亚磺酰亚胺。

  摘要：

  新的手性 γ-氯-α，β-二氨基羧酰胺衍生物的不对称合成由 N-（二苯基亚甲基）甘氨酰胺跨手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性曼尼希型反应得到了开发。生成的 (S(S),2S,3S)-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺与 (S(S),2R,3R)-γ-氯-α 相比具有相反的对映面选择性,β-二氨基羧基酯通过类似的 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯与手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成获得。优化了不同酸性反应条件下的选择性脱保护和γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺的闭环，得到了N(α)-脱保护的syn-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.239