3-溴-2-乙氧基丙腈 | 87271-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-溴-2-乙氧基丙腈
• 英文名称: 2-ethoxy-3-bromo-propionitrile
• 英文别名: O-Aethyl-3-brom-milchsaeure-nitril；2-Aethoxy-3-brom-propionitril；3-Bromo-2-ethoxypropanenitrile
• CAS: 87271-69-0
• 化学式: C₅H₈BrNO
• 分子量: 178.029
• InChiKey: SMMPBZCECWGKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-乙氧基丙腈 在 乙醚 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 生成 2-ethoxy-2-propoxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13> 1, p. 475,489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙氧基乙烷 生成 3-溴-2-乙氧基丙腈
  参考文献：
  名称：

  US2326373

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Practical synthesis of potent sphingosine-1-phosphate lyase inhibitors THI and LX2931
  作者：Haiming Zhang、Jie Yan、Mark S. Bednarz、Gonzalo Hernandez、Yuelie Lu、Lawrence F. Courtney、Jason Chen、Weifeng Hu、Renmao Liu、Xiaogen Yang、Wenxue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.071

  日期：2013.5

  A practical and scalable synthesis of in vivo sphingosine-1-phosphate lyase inhibitor LX2931 (1) is described. The synthetic route features an improved Büchi cyclocondensation of 2-ethoxyacrylonitrile (3) with either 1-amino-1-deoxy-d-fructose acetate (4a) or d-(+)-glucosamine hydrochloride (4b) to produce 1-(4-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone (2, THI), followed by oximation

  描述了一种实用且可扩展的体内鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂LX2931（1）的合成方法。合成路线设有2乙氧基丙烯腈（的改进的步琪环缩合3与任一的1-氨基-1-脱氧- ）d -fructose乙酸乙酯（图4a）或d - （+） -葡糖胺盐酸盐（图4b），以产生1-（4- -（（（1 R，2 S，3 R）-1,2,3,4-四羟基丁基）-1 H-咪唑-2-基）乙酮（2，THI），然后进行THI的肟化和酸促进的肟异构化得到LX2931（1）。
• Synthetic Methods and Reactions; 114¹. General Procedure for the Conversion of Acetals and Ketone Acetals into 2-Alkoxyalkanenitriles using Cyanotritnethylsilane
  作者：Stephan Kirchmeyer、Alfred Mertens、Massoud Arvanaghi、George A. Olah

  DOI：10.1055/s-1983-30402

  日期：——
• Price; Coyner; de Tar, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2797
  作者：Price、Coyner、de Tar

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 2010, 53, 8650-8662
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron 2013, 69, 4041-4046
  作者：

  DOI：——

  日期：——