N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline hydrochloride | 731863-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline hydrochloride
• 英文别名: N-[[5-tert-butyl-2-chloro-3-(phenyliminomethyl)cyclohex-2-en-1-ylidene]methyl]aniline;hydrochloride
• CAS: 731863-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂*ClH
• 分子量: 415.406
• InChiKey: URJYYPNNXRBERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pH值近红外响应的七甲胺花菁平台：调节质子受体

  摘要：

  在此报告中，我们希望提出合理的设计，合成方法，并研究发射800 nm以上的近红外（NIR）分子探针的光学特性。标题pH感测平台由充当水合氢离子受体的哌嗪部分，以及刚性的对称七甲胺骨架组成。利用结合的UV-Vis和稳态荧光技术，在有机溶剂和缓冲水溶液中研究了荧光团的光谱微调响应。并行地，采用计算方法和光学光谱法来归因于氨基取代的庚二甲胺的光谱行为的起源。在本文中，我们还研究了不同取代的哌嗪对NIR花青染料光谱特性的晕色效应。在酸性条件下 哌嗪部分的质子化促进了吸收光谱的逐渐红移。中性和质子化形式之间的Δλ与应用于质子受体的修饰间接相关。计算出的p发现K a值（5.13-7.06）取决于染料的化学结构。在新合成的染料与已报道的哌嗪部分的p K a之间建立了良好的线性相关性。由于可以容易地基于p K a取代哌嗪衍生物的数据库来设计具有预测的pH响应的发色团，因此该方面允许当前的简便策略的未来扩展

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108611
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-5-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代的二腈接头 将多种取代基引入七甲基花青染料的次甲基桥上†

  摘要：

  花青染料的独特光学性质促使其在众多应用中使用。七甲川花青通常的合成后的次甲基桥改性消旋含有花青-氯。本文中，使用取代的二腈连接基合成了一系列含有修饰的次甲基桥的七甲胺花青。测量了它们的光学性质，包括摩尔吸收率，荧光和量子产率，以及它们在极性缓冲溶液中的疏水作用。结果表明，在含有次甲基桥或在苯环环戊染料消旋位置显示增加的摩尔吸光系数而增加含在次甲基桥防止荧光的环庚烯染料的灵活性。

  DOI：

  10.1039/c8pp00218e

文献信息

• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• [EN] HYDROPHILIC, THIOL-REACTIVE CYANINE DYES AND CONJUGATES THEREOF WITH BIOMOLECULES FOR FLUORESCENCE DIAGNOSIS<br/>[FR] COLORANTS DE CYANINE THIOL-REACTIFS, HYDROPHILES ET PRODUITS CONJUGUES DE CEUX-CI AVEC DES BIOMOLECULES POUR PERMETTRE LE DIAGNOSTIC PAR FLUORESCENCE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004065491A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention relates to new fluorescence dyes from the class of cyanine dyes, especially indotricarbocyanines with an absorption and fluorescence maximum in the spectral range of 700 to 900 nm, a thiol-specific reactive group, and three, preferably four, sulfonate groups, to an increase of water solubility as well as the production of dyes. This invention also relates to the conjugates of these dyes with biomolecules and uses thereof.

  本发明涉及一种新的荧光染料，属于青菁染料类，特别是吲哚三碳青菁染料，具有吸收和荧光最大值在700至900纳米波长范围内，具有硫醇特异性反应基团和三个，最好是四个，磺酸基团，以提高水溶性以及染料的生产。本发明还涉及这些染料与生物分子的结合物及其用途。
• Organelle-selective near-infrared fluorescent probes for intracellular microenvironment labeling
  作者：Atanas Kurutos、Yutaka Shindo、Yuki Hiruta、Kotaro Oka、Daniel Citterio

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110424

  日期：2022.8

  fluorescent staining was achieved depending on the dye chemical structure. Co-localization within the intracellular microenvironment (linear or granular - cytosol, mitochondria, lysosome, endoplasmatic reticulum or Golgi apparatus) was confirmed without interference, employing several conventional organelle dye trackers. To the best of our knowledge, heptamethine dyes represent the first example of a series NIR

  本文描述了一系列具有可调亲水/疏水特性的 8 种近红外 (NIR) 分子探针的设计、合成和生物适用性。标题染料由具有各种N-季杂环部分的对称七次甲基花青组成，包括吲哚、苯并[ e ]吲哚、苯并噻唑和萘并[1,2- d ]噻唑，以及靠近聚甲基骨架的额外正电荷。在有机和水缓冲溶液中结合 UV-Vis 和分光荧光技术来研究 NIR 发色团的光学性质。其中两个荧光团出现了显着的荧光量子产率（Φ = 0.083），而它们的亮度是 FDA 批准的吲哚菁绿 ICG 的 3 倍（Φ  = 0.027）。更重要的是，其中两种染料在光稳定性方面似乎优于后来的临床基准荧光团。虽然 ICG 在持续照射 1 小时后完全褪色，但对于一种新型分子探针，可以观察到近 70% 的原始发射信号。日志功率_由 HPLC 和 UV-Vis（1-辛醇/水之间的分配）组合确定的值涵盖了相对较大的范围，从 -2.14 到 7.92。通过
• [EN] CYANINE DYES CONJUGATED WITH ANTIBODIES FOR THE DIAGNOSIS OF MICROMETASTASIS<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS A BASE DE CYANINE POUR LE DIAGNOSTIC D'UNE MALADIE ASSOCIEE A L'ANGIOGENESE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006008179A3

  公开（公告）日：2007-01-11