(3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 384331-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 384331-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: GQXUXFKZQRWURB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 劳森试剂 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3aS,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-(4E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4R,5R)-5-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0