2-(trimethylsilyl)ethyl 5-((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridin-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-nitrobenzoate | 1204311-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridin-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-nitrobenzoate
• CAS: 1204311-28-3
• 化学式: C₄₀H₄₆N₆O₁₁Si
• 分子量: 814.924
• InChiKey: HTTHDWKIAGDMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  208.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridin-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-nitrobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-[4-[[2-[[2-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]pyridin-1-ium-3-yl]oxycarbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]phenyl]-2-phenylethanimidate
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-isocyanato-2-nitrobenzoate 、 2-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl (4-(2-phenylacetamido)benzyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate) 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以134 mg的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 5-((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridin-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b