O-ethylisodecarine | 66855-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-ethylisodecarine
• 英文别名: 7-Ethoxy-8-methoxy-2,3-methylendioxybenzophenanthridine (Ethyl Isodecarine)；1-ethoxy-2-methoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；1-Ethoxy-2-methoxy-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；1-ethoxy-2-methoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• CAS: 66855-61-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: WSIOFEPNHOQBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethylisodecarine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-ethoxy-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-Ethoxy-7-methoxy-α-(6-nitropiperonylidene)-4-isoquinolineacetic acid 生成 O-ethylisodecarine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of Rutaceous plants. XXXVI. Synthesis of ethyl isodecarine.

  摘要：

  异癸酸乙酯（3）是通过（E）-苯乙烯羧酸（13）的普肖尔反应合成的。根据化学证据，异癸酸乙酯（3）与乙基癸酸乙酯（15）的样品并不相同，从而确定了癸酸乙酯（2）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.514