(Z)-1-(methylthio)-1-(trimethylsilylethylseleno)-2-phenylpropene | 1415241-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(methylthio)-1-(trimethylsilylethylseleno)-2-phenylpropene
• CAS: 1415241-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₄SSeSi
• 分子量: 343.467
• InChiKey: GFUCKEXWDDYHTK-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-phenylpropaneselenothioic acid Se-2-(trimethylsilyl)ethyl ester 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenylpropaneselenothioic acid Se-methyl ester 、 (E)-1-(methylthio)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylseleno)-2-phenylpropene 、 (Z)-1-(methylthio)-1-(trimethylsilylethylseleno)-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硒代硫氰酸盐的生成与表征

  摘要：

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.076