1-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]hydrazine | 592534-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]hydrazine
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 592534-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₈
• 分子量: 387.242
• InChiKey: RMYMZTAVSHEPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  566.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]hydrazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以5%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-methyl-3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazones to 3,7-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  酮的(6-R-1,2,4,5-四嗪-3-基)腙的分子内环化(R为3,5-二甲基吡唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基或2-研究了亚烷基肼）产生以前未知的3,7-二氢-1,2,4-三唑并[4,3-b]-1,2,4,5-四嗪，包括螺化合物。反应产物的反应性和产率取决于亚烷基片段的结构和四嗪环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0168-2

文献信息

• Synthesis and tuberculostatic activity of amine-substituted 1,2,4,5-tetrazines and pyridazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、I. N. Ganebnykh、S. G. Tolschina、A. V. Korotina、M. A. Kravchenko、S. N. Skornyakov、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-014-0613-8

  日期：2014.6

  A series of novel 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines and pyridazines bearing aminopyridyl, hydrazono, or aminoalkyl substituents were synthesized. Ten of these compounds showed marked tuberculostatic activity (MIC ≤ 12.5 mkg mL−1).

  合成了一系列带有氨基吡啶基、肼基或氨基烷基取代基的新型 3,6-二取代 1,2,4,5-四嗪和哒嗪。其中 10 个化合物显示出明显的抗结核活性（MIC ≤ 12.5 mkg mL-1）。