(S)-N2-tert-butoxycarbonyl-1-[(4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzenesulfonyl)guanidino]-N1-phthaloyl-1,2-diaminopentane | 187526-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N2-tert-butoxycarbonyl-1-[(4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzenesulfonyl)guanidino]-N1-phthaloyl-1,2-diaminopentane
• 英文别名: (S)-N²-tert-butoxycarbonyl-1-[(4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzenesulfonyl)guanidino]-N¹-phthaloyl-1,2-diaminopentane
• CAS: 187526-94-9
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₇S
• 分子量: 601.724
• InChiKey: CFVAJVDLDPPHAC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  166.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N2-tert-butoxycarbonyl-1-[(4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzenesulfonyl)guanidino]-N1-phthaloyl-1,2-diaminopentane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡聚脲的固相合成

  摘要：

  异氰酸酯 7 由单保护的二胺 3 或 6 形成，而二胺 3 或 6 又可以由市售的 N-BOC 或 N-FMOC 保护的氨基酸衍生物轻松制备。原位形成的异氰酸酯 7 可以直接偶联到用胺基团官能化的固体载体上，或者用 CH2Cl2 作为溶剂，偶联时间为 11 小时，在 25°C 下偶联到树脂上的氨基酸。这种偶联提供了在 N 端具有 N-邻苯二甲酰基的肽模拟物。确定去除 N-邻苯二甲酰基的最佳条件是在 DMF 中使用 60% 肼 1-3 小时。通过固相合成制备了几种与尿素偶联的氨基酸序列（“肽尿素”）和连续尿素单元（“寡脲”），并通过 HPLC 进行分离。测量了其中两种肽模拟物的分配系数，并且发现它们的水溶性与相应的肽相似。通过 Houghten 的茶包方法制备了一个包含 160 个 YGGFL-酰胺序列类似物的小型文库...

  DOI：

  10.1021/ja9631256
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N2-tert-butoxycarbonyl-1-[(4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzenesulfonyl)guanidino]-N1-phthaloyl-1,2-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  寡聚脲的固相合成

  摘要：

  异氰酸酯 7 由单保护的二胺 3 或 6 形成，而二胺 3 或 6 又可以由市售的 N-BOC 或 N-FMOC 保护的氨基酸衍生物轻松制备。原位形成的异氰酸酯 7 可以直接偶联到用胺基团官能化的固体载体上，或者用 CH2Cl2 作为溶剂，偶联时间为 11 小时，在 25°C 下偶联到树脂上的氨基酸。这种偶联提供了在 N 端具有 N-邻苯二甲酰基的肽模拟物。确定去除 N-邻苯二甲酰基的最佳条件是在 DMF 中使用 60% 肼 1-3 小时。通过固相合成制备了几种与尿素偶联的氨基酸序列（“肽尿素”）和连续尿素单元（“寡脲”），并通过 HPLC 进行分离。测量了其中两种肽模拟物的分配系数，并且发现它们的水溶性与相应的肽相似。通过 Houghten 的茶包方法制备了一个包含 160 个 YGGFL-酰胺序列类似物的小型文库...

  DOI：

  10.1021/ja9631256