3-amino-5-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 1299493-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-5-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1299493-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 398.529
• InChiKey: KYKJZZYCCVGMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-5-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethylamino)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl-methylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其药理学评价

  摘要：

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 四甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-amino-5-benzyl-6-(2-(dimethylamino)ethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其药理学评价

  摘要：

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.021