2-(Isocyanomethyl)-1-nitronaphthalene | 204253-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Isocyanomethyl)-1-nitronaphthalene
• CAS: 204253-74-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: CWVHGDSDJYNONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Isocyanomethyl)-1-nitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 benzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, Stanislaw, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 180 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 phenylthiomethylisocyanide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2-(Isocyanomethyl)-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Direct Isocyanomethylation of Nitroarenes via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Phenylthiomethyl Isocyanide Carbanion

  摘要：

  硝基芳烃与苯硫甲基异氰酸酯在四氟化钾存在下反应，导致异氰甲基取代基引入到硝基组的邻位或对位。该反应的产物经过温和水解后可转化为硝基苄胺或其甲酰衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-35863