2-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone | 1589550-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone
• CAS: 1589550-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MZKIVWAARCTUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone 在 乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.17h， 以36%的产率得到8,9-dihydro-7H-benzo[a]carbazol-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted tetrahydron-1H-carbazol-1-one and analogs via PhI(OCOCF3)2-mediated oxidative C–C bond formation

  摘要：

  A variety of tetrahydro-1H-carbazol-1-ones and analogs were conveniently synthesized from the reaction of the corresponding 2-(phenylamino)cyclohex-2-enone with hypervalent iodine reagent PhI(OCOCF3)2 (FIFA), through a direct intramolecular oxidative C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation. This approach realized the construction of the biologically important tetrahydro-1H-carbazol-1-one and tetrahydrocyclohepta[b]lindol-6(5H)-one skeletons. The mechanism of the process was proposed and briefly discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.083
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1-萘胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三氟甲磺酸 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(naphthalen-1-ylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  酸/碱共催化环酮的直接氧化α-胺化：使用分子氧作为氧化剂

  摘要：

  首次开发了一种新颖的酸/碱催化的各种环酮的直接分子间α-胺化反应。该反应在无金属条件下使用分子氧作为唯一的氧化剂。该反应可耐受各种苯胺，尤其是伯二胺衍生物，并为一步构建α-氨基烯酮和苯并二氮杂卓衍生物提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701103

文献信息

• Formal oxo- and aza-[3 + 2] reactions of α-enaminones and quinones: a double divergent process and the roles of chiral phosphoric acid and molecular sieves
  作者：Weiwei Luo、Zhicheng Sun、E. H. Nisala Fernando、Vladimir N. Nesterov、Thomas R. Cundari、Hong Wang

  DOI：10.1039/d0sc02078h

  日期：——

  α-enaminones with quinones through facile manipulation of catalyst and additive, leading to structurally completely different products. The two divergent processes, which involve formal aza- and oxo-[3 + 2] cycloaddition reactions, are mediated by chiral phosphoric acid and molecular sieves, respectively. While inclusion of phosphoric acid in the reaction switched the reaction pathway to favor the

  通过催化剂和添加剂的简便操作，已开发出一种双发散方法，用于α-烯胺酮与醌的反应，从而得到结构上完全不同的产物。涉及正式氮杂和氧代-[3 + 2]环加成反应的两个发散过程分别由手性磷酸和分子筛介导。虽然在反应中加入磷酸会改变反应路径，从而有利于有效形成多种氮取代的吲哚，向反应中添加4Å分子筛，再次切换了反应路径，从而导致2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，在温和条件下具有优异的收率和对映选择性。这项工作的研究表明，手性磷酸的作用是降低过渡态能量，并促进形成正式氮杂-[3 + 2]环加成反应的酰胺中间体，而分子筛有助于促进质子向氧代[3+]的转移。 2]环加成。在这项工作中还公开了α-烯胺酮的反应性。