1-(fluorenyl)-3,11-dioxo-7-(pent-4-yn-oyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid | 1374447-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(fluorenyl)-3,11-dioxo-7-(pent-4-yn-oyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid
• 英文别名: 4-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-pent-4-ynoylamino]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1374447-83-2
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 505.571
• InChiKey: BMAUQJJNQWKJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactosyl azide 、 1-(fluorenyl)-3,11-dioxo-7-(pent-4-yn-oyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid 、 12-氧代-5,8-二氧杂-2,11-二氮杂十五烷二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在体外伤口划痕试验中，带有磺化/硫酸化非糖苷部分的序列定义的异多价精密糖基大分子优先结合 Galectin-3 并延迟 Galectin-3 阳性肿瘤细胞系的伤口愈合。

  摘要：

  在这项工作中，提出了一类新的序列定义的异质多价糖大分子，它们带有乳糖残基和非糖苷基序，用于探测半乳糖凝集素-3 的碳水化合物识别域 (CRD) 中的糖缀合物识别。半乳糖凝集素是 β-半乳糖苷结合蛋白的一个家族，已知在涉及肿瘤生物学的不同信号通路中起着至关重要的作用。因此，研究集中在半乳糖凝集素靶向配体的设计和合成上，用作诊断标志物或潜在治疗剂。杂多价精密糖大分子具有作为半乳糖凝集素配体的潜力。在这项工作中，多价性和引入带有中性、胺基或磺化/硫酸化基团的非糖苷基序用于更好地理解半乳糖凝集素-3 CRD 中的结合。进行了酶联免疫吸附测定和表面等离子体共振研究，揭示了磺化/硫酸化非糖苷基序对半乳糖凝集素-3 结合而非半乳糖凝集素-1 结合的积极影响。然后使用体外划痕试验用半乳糖凝集素 3 阳性 MCF 7 乳腺癌细胞对选定的化合物进行测试。初步结果表明，与具有低半乳糖凝集素-3 表达的 HEK 293

  DOI：

  10.1002/mabi.202000163

文献信息

• Linear Precision Glycomacromolecules with Varying Interligand Spacing and Linker Functionalities Binding to Concanavalin A and the Bacterial Lectin FimH
  作者：Sinaida Igde、Susanna Röblitz、Anne Müller、Katharina Kolbe、Sophia Boden、Claudia Fessele、Thisbe K. Lindhorst、Marcus Weber、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/mabi.201700198

  日期：2017.12

  A series of precision glycomacromolecules is prepared following previously established solid phase synthesis allowing for controlled variations of interligand spacing and the overall number of carbohydrate ligands. In addition, now also different linkers are installed between the carbohydrate ligand and the macromolecular scaffold. The lectin binding behavior of these glycomacromolecules is then evaluated

  在先前建立的固相合成之后，制备了一系列精密的糖大分子，从而可以控制配体间距和碳水化合物配体的总数。另外，现在在碳水化合物配体和大分子支架之间也安装了不同的接头。然后，使用二聚体和四聚体形式的凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A），通过等温滴定量热法（ITC）和kinITC实验评估这些糖大分子的凝集素结合行为。结果表明，空间和统计作用都影响精确糖大分子的凝集素结合。此外，ITC结果表明，使用乙基苯基接头可获得对Con A的最高亲和力，这与细菌凝集素FimH的早期发现相符。这样，在细菌粘附抑制研究中选择了第一套糖大分子结构进行测试。在这里，发现指向一种单糖结合模式，主要受相应糖大分子非结合部分的空间约束的影响。
• Carbohydrate-Lectin Recognition of Sequence-Defined Heteromultivalent Glycooligomers
  作者：Daniela Ponader、Pauline Maffre、Jonas Aretz、Daniel Pussak、Nina M. Ninnemann、Stephan Schmidt、Peter H. Seeberger、Christoph Rademacher、G. Ulrich Nienhaus、Laura Hartmann

  DOI：10.1021/ja411582t

  日期：2014.2.5

  design and synthesis of novel glycomimetics. Therefore, this work presents the synthesis of monodisperse glycooligomers carrying different sugar ligands at well-defined positions along the backbone using for the first time sequential click chemistry and stepwise assembly of functional building blocks on solid support. This approach allows for straightforward access to sequence-defined, multivalent glycooligomers

  通过将多拷贝的单糖连接到合成支架上，多价性作为自然界中的一个关键原则已成功用于人工糖配体的设计和合成。除了它们在各种应用领域的潜力，例如作为抗病毒药物、疫苗开发和作为新型生物传感器，这种糖模拟物还允许更深入地了解人工和天然配体多价结合的基本方面。然而，迄今为止，大多数拟糖剂都忽略了其天然对应物的有目的排列的异质性，从而限制了对新型拟糖剂的设计和合成的更详细的了解。所以，这项工作首次使用顺序点击化学和在固体支持物上逐步组装功能性构建块，在主链上明确定义的位置合成携带不同糖配体的单分散糖基低聚物。这种方法允许直接访问序列定义的多价糖基寡聚体，完全控制糖配体的数量、间距、位置和类型。我们展示了一组呈现甘露糖、半乳糖和葡萄糖残基的异多价寡聚物的合成。与其呈现相同数量结合配体的同多价类似物相比，所有异多价结构都对伴刀豆球蛋白 A 凝集素受体显示出惊人的高亲和力。使用 STD-NMR 和 2fFCS