(3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester | 745835-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 745835-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: XMUVVXAYMKAGDY-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 达卡巴嗪 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-1-phenyl-7-phenylsulfanylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(III) chloride 作用下， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130