2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1431163-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1431163-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BClO₄
• 分子量: 282.532
• InChiKey: IUSRVHHOEAEJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 N-(3-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2-fluorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到N-(3-(5-(6-chlorobenzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2-fluorophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  From off-to on-target: New BRAF-inhibitor-template-derived compounds selectively targeting mitogen activated protein kinase kinase 4 (MKK4)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112963
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR PROMOTING LIVER REGENERATION OR REDUCING OR PREVENTING HEPATOCYTE DEATH
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE POUR FAVORISER LA RÉGÉNÉRATION DU FOIE, OU POUR RÉDUIRE OU PRÉVENIR LA MORT DES HÉPATOCYTES

  摘要：

  这项发明涉及MKK4（有丝分裂原活化蛋白激酶4）及其在促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡中的应用。这些MKK4抑制剂选择性地抑制蛋白激酶MKK4而不是蛋白激酶JNK和MKK7。

  公开号：

  WO2018134254A1

文献信息

• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.