N,N’-(1,4-phenylene)-2,2'-bis(2-aminobenzaldehyde) | 1321539-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-(1,4-phenylene)-2,2'-bis(2-aminobenzaldehyde)
• 英文别名: 2-[4-(2-Formylanilino)anilino]benzaldehyde
• CAS: 1321539-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: QZRZTAODVZXXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(1,4-phenylene)-2,2'-bis(2-aminobenzaldehyde) 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到dibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛，具有生物活性的a啶和a啶的常见前体

  摘要：

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131435
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 、 对苯二胺 在 Pd catalyst 作用下， 生成 N,N’-(1,4-phenylene)-2,2'-bis(2-aminobenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Indium-Catalyzed Construction of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Skeletons via Dehydration

  摘要：

  Polycyclic aromatic compounds can be synthesized from 2-benzylic- or 2-allylbenzaldehydes using a catalytic amount of In(III) or Re(I) complexes. By using this method, polycyclic aza-aromatic compounds can also be prepared efficiently. In these reactions, only water is formed as a side product.

  DOI：

  10.1021/jo200861s