(R)-2-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ol | 142749-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ol
• CAS: 142749-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: MSGYRGSZSSJAMP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ol 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide 、 2-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Peracid induced ring opening of isoxazolidines. A mechanistic study.

  摘要：

  Conformational analysis and mechanistic study of peracid induced ring opening of several isoxazolidines have been carried out. The orientation of the nitrogen lone pair dictates the regiochemistry of the ring opening which involves an intramolecular kinetic deprotonation of a nitroxonium ion intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79856-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-2-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Peracid induced ring opening of isoxazolidines. A mechanistic study.

  摘要：

  Conformational analysis and mechanistic study of peracid induced ring opening of several isoxazolidines have been carried out. The orientation of the nitrogen lone pair dictates the regiochemistry of the ring opening which involves an intramolecular kinetic deprotonation of a nitroxonium ion intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79856-x