(S)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine | 697764-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 697764-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SVKCHTZBLVZSPE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到[((S)-1-Phenyl-ethylamino)-p-tolyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yuan, Chengye; Cui, Shuhua, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对甲基苯甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷对映异构合成异恶唑烷

  摘要：

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.016

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition Reaction between Chiral Oxaziridines and Nitriles: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Luigino Troisi、Salvatore Caccamese、Tullio Pilati、Valeria Videtta、Francesca Rosato

  DOI：10.1055/s-0030-1258175

  日期：2010.9

  Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles were synthesized by a cycloaddition reaction between chiral oxaziridines and nitriles. Assignment of absolute configurations was made by X-ray diffraction analysis, NOESY spectra, and theoretical calculations.

  对映体纯的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑通过手性氧杂环丁烯与腈的环加成反应合成。绝对构型的确定通过X射线衍射分析、NOESY光谱和理论计算进行。
• Heterogeneous Chiral Copper Complexes of Amino Alcohol for Asymmetric Nitroaldol Reaction
  作者：Vishal J. Mayani、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Anjan Das、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo1010679

  日期：2010.9.17

  Chiral amino alcohols supported on mesoporous silicas were synthesized and evaluated as a new class of chiral ligands in copper-catalyzed nitroaldol reaction under heterogeneous and mild reaction conditions. The activity and enantioselectivity of the present catalytic system is immensely influenced by the presence of achiral and chiral bases as an additive. The heterogenized chiral copper(II) complex of amino alcohol was found to be an effective recyclable catalyst for the nitroaldol reaction of different aldehydes such as aromatic, aliphatic, alicyclic, and alpha-beta unsaturated aldehydes to produce nitroaldol products with remarkably high enantioselectivity (>= 99%) and yields.