8,8-bis((benzyloxy)methyl)-13,13-dimethyltetradeca-10,11-dien-5-ynal | 1449486-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-bis((benzyloxy)methyl)-13,13-dimethyltetradeca-10,11-dien-5-ynal
• CAS: 1449486-46-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₃
• 分子量: 472.668
• InChiKey: DTBFAERXGRJHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-bis((benzyloxy)methyl)-13,13-dimethyltetradeca-10,11-dien-5-ynal 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3aR*,5R*)-8,8-bis((benzyloxy)methyl)-5-(tert-butyl)-1,2,3,3a,5,7,8,9-octahydrocyclopenta[c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.7 mg的产率得到8,8-bis((benzyloxy)methyl)-13,13-dimethyltetradeca-10,11-dien-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068