2-amino-6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-4-phenylnicotinnitrile | 679838-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-4-phenylnicotinnitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 679838-50-7
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 355.353
• InChiKey: QLPYNWFIGFDITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-4-phenylnicotinnitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-Hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Pawar, Rupesh B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2901 - 2904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl styryl ketone 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-amino-6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-4-phenylnicotinnitrile
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Pawar, Rupesh B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2901 - 2904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 2-Amino-6-(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-4-aryl Nicotine Nitrile in Eco-Friendly Media and their Antimicrobials and DPPH Radical Scavenging Activities
  作者：Aziza Mnasri、A. Chakchouk-Mtibaa、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Mosbah Jemmali、L. Mellouli、Hallouma Bilel、Naceur Hamdi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22062

  日期：2019.6.10

  A simple, green, efficient and economical procedure for the synthesis of, 2-amino-6-(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-4-(aryl) nicotine nitrile (4a-g) by two routes carried in same conditions, have been reported. The new compounds 4a-g were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and elemental analysis. The synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against Gram-positive bacterial strains (Micrococcus luteus LB14110, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Listeria monocytogenes ATCC 19117), Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Salmonella typhimurium ATCC 14028 and Pseudomonas aeruginosa). The coumarin derivative 4a and 3-acetyl-4-hydroxycouamrin (1) were the most active against two bacteria Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Candida albicans respectively. The best minimum inhibitory concentration values were obtained for the compound 4a against Candida albicans (0.0195 g/cm3). In addition, compounds 4a-g were investigated for their antioxidant activities by DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) in which most of them displayed significant antioxidant activities.

  本研究报道了一种简单、绿色、高效和经济的方法，在相同条件下通过两种路线合成 2-氨基-6-(4-羟基-2-氧代-3-苯并吡喃基)-4-(芳基)烟腈（4a-g）。新化合物 4a-g 通过 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱和元素分析进行了表征。对合成的化合物进行了筛选，以检测它们对革兰氏阳性细菌菌株（黄体微球菌 LB14110、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、单核细胞增生李斯特菌 ATCC 19117）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌 ATCC 14028 和绿脓杆菌）的抗菌活性。香豆素衍生物 4a 和 3-acetyl-4-hydroxycouamrin (1) 分别对两种细菌金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和白色念珠菌最有效。化合物 4a 对白色念珠菌的最小抑菌浓度值（0.0195 克/立方厘米）最佳。此外，还用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）对化合物 4a-g 的抗氧化活性进行了研究，结果表明大多数化合物都具有显著的抗氧化活性。