ISOPROPYL α-oxopentachlorophenylacetate | 150884-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ISOPROPYL α-oxopentachlorophenylacetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)acetate
• CAS: 150884-35-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₅O₃
• 分子量: 364.44
• InChiKey: ZRICQVIABQEQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ISOPROPYL α-oxopentachlorophenylacetate 在 硫酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 α-(pentamethylphenyl)pentachlorophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Congested Acetic Acid Derivatives: The Reaction of Hindered α-Oxo Esters with Pentasubstituted Aryl Grignard Reagents

  摘要：

  研究了五甲基苯基溴化镁和五氯苯基氯化镁与2-氧代-3,3-二甲基丁酸叔丁酯的反应生成2-芳基-2-羟基-3,3-二甲基丁酸酯。尝试将2-羟基-3,3-二甲基-2-(五甲基苯基)丁酸叔丁酯酸催化脱烷基化为相应的酸，同时伴随骨架重排，而相应的五氯苯酯反应正常。无需重排即可合成相应的α-五氯苯基α-α-叔丁基乙酸15。五氯苯基氯化镁与草酸二异丙酯反应得到α-氧代酯18，其与五甲基苯基溴化镁反应得到不对称二芳基乙酸酯22。相应的酰氯25不能转化为有趣的不对称二芳基乙烯酮26。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25911
• 作为产物：
  描述：

  草酸二异丙酯 、 六氯苯 在 magnesium 作用下， 生成 ISOPROPYL α-oxopentachlorophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Congested Acetic Acid Derivatives: The Reaction of Hindered α-Oxo Esters with Pentasubstituted Aryl Grignard Reagents

  摘要：

  研究了五甲基苯基溴化镁和五氯苯基氯化镁与2-氧代-3,3-二甲基丁酸叔丁酯的反应生成2-芳基-2-羟基-3,3-二甲基丁酸酯。尝试将2-羟基-3,3-二甲基-2-(五甲基苯基)丁酸叔丁酯酸催化脱烷基化为相应的酸，同时伴随骨架重排，而相应的五氯苯酯反应正常。无需重排即可合成相应的α-五氯苯基α-α-叔丁基乙酸15。五氯苯基氯化镁与草酸二异丙酯反应得到α-氧代酯18，其与五甲基苯基溴化镁反应得到不对称二芳基乙酸酯22。相应的酰氯25不能转化为有趣的不对称二芳基乙烯酮26。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25911