3-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 890531-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[2-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-1-ethylsulfonyl-2,3-dihydroindol-5-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 890531-44-9
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 561.702
• InChiKey: JDKBTRHSVXWMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-[5-(1-Ethanimidoylpiperidin-3-yl)oxy-1-ethylsulfonyl-2,3-dihydroindol-2-yl]naphthalene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-4-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163