1-羟基-2-苯基蒽-9,10-二酮 | 131559-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-2-苯基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-hydroxy-2-phenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 131559-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: YEGBPMJYICAIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-羟基-2-苯基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲基苯磺酸与锡烷的偶联反应合成蒽醌衍生物。

  摘要：

  钯催化的羟基蒽醌三氟甲磺酸酯与锡烷的偶联可在中性条件下有效地取代羟基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97839-0

文献信息

• 1-Hydroxyanthraquinones Containing Aryl Substituents as Potent and Selective Anticancer Agents
  作者：Nafisa S. Sirazhetdinova、Victor A. Savelyev、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Lyubov S. Klimenko、Ivan V. Chernikov、Olga S. Oleshko、Teresa A. Sarojan、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules25112547

  日期：——

  1-hydroxy-9,10-antraquinones (anthracene-9,10-diones) were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2-bromoanthraquinone, 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone or 1-hydroxy-2,4-dibromoanthraquinone with arylboronic acids. The cross-coupling reaction of 2,4-dibromo-9,10-anthraquinone with arylboronic acids provide a convenient approach to 2,4-bis arylated 1-hydroxyanthraquinones with a variety

  一系列基于 1,2-、1,4-二取代或 1,2,4-三取代蒽醌的化合物被设计、合成、表征和生物学评估，以用于抗癌功效。通过 1-羟基-2-溴蒽醌、1-羟基-4-碘蒽醌的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备 2-或 4-芳基化 1-羟基-9,10-蒽醌（蒽-9,10-二酮）或 1-羟基-2,4-二溴蒽醌与芳基硼酸。2,4-二溴-9,10-蒽醌与芳基硼酸的交叉偶联反应为2,4-双芳基化1-羟基蒽醌在2和4位具有多种芳基取代基提供了一种方便的方法。使用常规 MTT 测定法评估新蒽醌衍生物的细胞毒性。数据显示，在整个系列 3、15、16、25、27、28 与市售参考药物阿霉素对人胶质母细胞瘤细胞 SNB-19、前列腺癌 DU-145 或乳腺癌细胞 MDA-MB-231 的效力相当，并且对人端粒酶 (h-TERT) 永生化肺成纤维细胞相对安全. 结果表明，合成的 2-芳基、4-芳基-和 2
• Photolysis of 1,2-anthraquinone diazide in aromatic hydrocarbons
  作者：L. S. Klimenko、I. Ya. Mainagashev、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf01150908

  日期：1992.4

  It has been determined that the main products of photolysis of 1,2-anthraquinone diazide in benzene, toluene, anisole, nitrobenzene, and pyridine are the corresponding 1-hydroxy-2-arylanthraquinones that form as a mixture of ortho, meta, and para isomers with significant content of the meta isomer (40-55%).
• TAMAYO, NURIA;ECHAVARREN, ANTONIO M.;PAREDES, M. CARMEN;FARINA, FRANCISCO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5189-5192
  作者：TAMAYO, NURIA、ECHAVARREN, ANTONIO M.、PAREDES, M. CARMEN、FARINA, FRANCISCO+

  DOI：——

  日期：——