(RS)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]azetidin-2-ylacetic acid | 1229705-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (RS)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]azetidin-2-ylacetic acid
• 英文别名: 2-[1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]azetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1229705-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 361.529
• InChiKey: ILUNJUIEAQIGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 1-[4,4-bis(3-methylthien-2-yl)but-3-en-1-yl]azetidin-2-ylacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(RS)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]azetidin-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷衍生物作为新型的γ-氨基丁酸摄取抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系

  摘要：

  在这项研究中，评估了代表构象受限的GABA或β-丙氨酸类似物的氮杂环丁烷衍生物作为GABA吸收抑制剂的功效。该研究包括在2-位和3-位被乙酸部分或羧酸官能团取代的衍生物。另外，还包括带有四唑环的氮杂环丁烷衍生物作为羧酸基团的生物等位替代物。探索了3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷衍生物作为已知的GABA摄取抑制剂NNC-05-2045的类似物，该抑制剂表现出氮杂环丁烷环而不是后者中存在的哌啶环。既，Ñ -未被取代的化合物以及它们的Ñ从生物学上评估了对-烷基化的亲脂性衍生物对GAT-1和GAT-3转运蛋白的亲和力。发现具有4,4-二苯基丁烯基或4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）丁烯基部分作为亲脂性残基的氮杂环丁烷-2-基乙酸衍生物在GAT-1上显示出最高的效价，IC 50值为分别为2.83±0.67μM和2.01±0.77μM。这些化合物中最有效的GAT-3抑制剂似乎是β-丙氨酸类似物1-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.029