(E)-2-(3,4-dihydronaphthalenyl)ethenyl 2-chloroethyl ether | 1227742-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dihydronaphthalenyl)ethenyl 2-chloroethyl ether
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2-chloroethoxy)ethenyl]-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1227742-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: KISIQZISIUSQTM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-pinacol 2-(3,4-dihydronaphthalenyl)ethenyl boronate 、 2-氯乙醇 在 3-己炔 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(3,4-dihydronaphthalenyl)ethenyl 2-chloroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的偶联剂形成烷氧基二烯：利用炔烃效应

  摘要：

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol100707s

文献信息

• Alkoxydienes via Copper-Promoted Couplings: Utilizing an Alkyne Effect
  作者：David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol100707s

  日期：2010.6.4

  copper-based coupling (modern Ullmann) reactions. This enabled syntheses of various alkoxydienes with removable protecting groups that are valuable substrates for Diels−Alder reactions from alcohols and vinyl boronate esters. In addition to demonstrating that 3-hexyne is a ligand for copper in both stoichiometric and catalytic reactions, the reaction atmosphere was found to play a critical role.

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。