3-phenoxy-benzimidic acid ethyl ester hydrochloride | 791628-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxy-benzimidic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 3-phenoxybenzenecarboximidate;hydrochloride
• CAS: 791628-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 277.751
• InChiKey: BNWOQNLYASGMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-benzimidic acid ethyl ester hydrochloride 、 N-甲基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-3-phenoxyphenylamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基-3-苯氧基苯脒的合成

  摘要：

  含有二苯醚片段的 N-取代脒具有很大的实际意义，因为它们表现出各种生物活性。特别是，N-甲基N-苯基-3-苯氧基苯脒由于具有抗肿瘤、抗癌和抗血栓等高生物活性而几乎没有毒性和致癌作用，因此可能在药理学中得到应用。脒也可以作为合成一些药理活性衍生物的起始试剂。通过 Pinner 反应 [1] 衍生自 3-苯氧基苯甲腈的 3-苯氧基苄基酸乙基亚胺酸盐盐酸盐 I 用作合成 N-甲基-N-苯基-3-苯氧基苯基脒的前体。该合成是通过在亚胺乙酯I与N-甲基苯胺II的反应中形成盐酸盐III的中间体来进行的。

  DOI：

  10.1134/s1070363213010301

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of 3-Phenoxybenzoic Acid Derivatives
  作者：A. A. Spasov、V. S. Lobasenko、V. A. Kosolapov、D. A. Babkov、V. A. Kuznetsova、O. Yu. Maika、Yu. V. Popov、T. K. Korchagina

  DOI：10.1007/s11094-020-02185-z

  日期：2020.6

  3-Phenoxybenzoic acid derivatives were synthesized. Their pharmacological activity was studied. Several compounds, in particular 2-cyanoprop-2-yl 3-phenoxybenzoate, were found to exhibit peroxisome proliferator-activated receptor γ agonist activity and to be capable of activating glucokinase and inhibiting protein glycation. The studied compounds did not influence dipeptidyl peptidase-4 activity.

  合成了3-苯氧基苯甲酸衍生物。研究了它们的药理活性。发现几种化合物，特别是 2-cyanoprop-2-yl 3-phenoxybenzoate，表现出过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂活性，并能够激活葡萄糖激酶和抑制蛋白质糖化。研究的化合物不影响二肽基肽酶-4 的活性。
• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004096757A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I), wherein X, a, b, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)的化合物，其中X、a、b、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们的生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。
• Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators
  申请人：Albert Rainer

  公开号：US20060211656A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Compounds of formula I, wherein X, a, b, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  公式为I的化合物，其中X，a，b，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义，其生产过程，其用途以及含有它们的药物组合物。
• EP1622866A1
  申请人：——

  公开号：EP1622866A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• AMINOPROPANOL DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1622866B1

  公开（公告）日：2012-07-25