4-chlorobenzenediazonium trifluoroacetate | 49724-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzenediazonium trifluoroacetate
• 英文别名: 4-chlorophenyl diazonium trifluoroacetate；4-Chlor-benzoldiazonium; Trifluoracetat；4-Chlorobenzenediazonium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 49724-62-1
• 化学式: C₂F₃O₂*C₆H₄ClN₂
• 分子量: 252.58
• InChiKey: VGFYFBGMUOMVGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzenediazonium trifluoroacetate 在 silver trifluoroacetate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 三氟乙酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-chlorobenzenediazonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  金/可见光光氧化还原催化下芳重氮盐与烯丙基硅烷的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种通过合并的金/光氧化还原催化使芳基重氮盐与三烷基烯丙基硅烷交叉偶联反应的方法。提议该反应通过光致氧化促进的亲电性金（III）中间体的生成而进行，该中间体与烯丙基三甲基硅烷进行金属转移以形成烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01148

文献信息

• An Efficient Procedure for the Synthesis of Crystalline Aryldiazonium Trifluoroacetates – Synthetic Applications
  作者：Christophe Colas、Maurice Goeldner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

  日期：1999.6

  spectra have been recorded for all the synthesized salts; the data are in good agreement with the rather limited published data and constitute a first extensive report of 13C-NMR chemical shifts in diazonium salts. An excellent linear relationship emerged between Brown's substituent constants s+p and the 13Cipso chemical shifts. The diazonium salts obtained proved to be much more soluble in organic

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Der Zustand von Diazoverbindungen bei verschiedenem pH. Azokupplungen in stark alkalischem Medium
  作者：C. Wittwer、Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19540370707

  日期：——

  Die Säurenatur des Diazoniumions wird diskutiert. Am Beispiel von p-Chlorphenyldiazoniumion und m-Sulfophenyldiazoniumion lässt sich zeigen, dass das Diazoniumion sich wie eine zweibasische Säure verhält, deren erste Dissoziationskonstante sehr viel kleiner ist als die zweite.

  用重晶石制的重氮基团。苯对二氯重氮基和磺基对重氮基化合物，重氮基化合物，重氮基化合物，以及重氮基化合物。
• A Novel and Simple Synthesis of Ethers of Hydroxypyridines with Hexafluoropropan-2-ol via Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines Under Acid-Free Conditions
  作者：Victor D. Filimonov、Aldar N. Sanzhiev、Roman O. Gulyaev、Elena A. Krasnokutskaya、Alexander A. Bondarev

  DOI：10.1007/s10593-023-03148-4

  日期：2022.12

  and aminoquinolines with t-BuONO in hexafluoropropan-2-ol in the absence of acids or other initiators. For aminopyridines, this reaction is the first general route toward 2-, 3-, and 4-[(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy]pyridines.

  在此，我们报告了在没有酸或其他引发剂的情况下，在六氟丙烷-2-醇中使用t -BuONO 对氨基吡啶和氨基喹啉进行重氮化的第一个例子。对于氨基吡啶，该反应是生成 2-、3- 和 4-[(1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-基)氧基]吡啶的第一个通用途径。
• Lewis; Suhr, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2350,2353,2358
  作者：Lewis、Suhr

  DOI：——

  日期：——