(R)-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-enal | 1383481-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (R)-2-phenylpent-2,4-dimethyl-4-enal
• CAS: 1383481-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HVBRRJHJTBYQAL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 6-hydroxy-4,8-diisopropyl-1,11-dimethyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine-6-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(R)-2,4-dimethyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  反离子增强的 Pd/Enamine 催化：醛与烯丙醇通过手性胺和非手性或外消旋磷酸的直接不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02385

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。