ethyl 2,2-di(naphthalen-2-yl)acetate | 1318238-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2,2-di(naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 1318238-42-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GOEMXLNUARRDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione 在 DPZ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到ethyl 2,2-di(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox 催化亚磷酸盐介导的 α-二酮脱氧使 β-内酰胺的沃尔夫重排和施陶丁格合成成为可能

  摘要：

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202107080

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Di-α-arylation of Acetic Acid Esters
  作者：Bingrui Song、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100172

  日期：2011.7

  bimetallic palladium/copper catalyst system was found to effectively promote the diarylation of alkyl acetates with aryl halides under unprecedentedly mild conditions. The phenanthroline‐copper‐phosphine catalyst stabilizes the enolate intermediate to the extent that the deprotonation of esters can be achieved even with the mild base potassium phosphate. The palladium tri‐tert‐butylphosphine co‐catalyst

  发现双金属钯/铜催化剂体系可在前所未有的温和条件下有效促进乙酸烷基酯与芳基卤化物的二芳基化。菲咯啉-铜-膦催化剂可稳定烯醇盐中间体，即使使用弱碱式磷酸钾也可实现酯的去质子化。钯三-叔丁基膦助催化剂介导得到的铜烯醇化物的耦合与多种芳基卤与相应的diarylacetic酸酯的选择性形成。