N2,N4-bis(2-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1421851-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2,N4-bis(2-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: N²,N⁴-bis(2-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1421851-90-2
• 化学式: C₂₆H₂₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 494.377
• InChiKey: MWJPEGWYWHJDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide 、 苯胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N2,N4-bis(2-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-重氮-β-氧代酰胺与胺的环化反应，生成吡咯-3（2H）-ones。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。

  DOI：

  10.1039/c2cc38473f

文献信息

• In Situ Generated TEMPO Oxoammonium Salt Mediated Tandem Cyclization of β-Oxoamides with Amine Hydrochlorides for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Xuna Zhao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00686

  日期：2017.6.16

  A novel in situ generated TEMPO oxoammonium salt mediated one-pot tandem reaction has been developed for the straightforward construction of pyrrolin-4-ones from readily available β-oxoamides with amine hydrochlorides. The reaction tolerates various functional groups and represents a reliable method for the synthesis of highly substituted pyrrolin-4-ones in good yields under mild conditions. Detailed

  已经开发了一种新颖的原位产生的TEMPO氧铵盐介导的一锅串联反应，用于直接从容易获得的β-氧代酰胺与胺盐酸盐中构建吡咯烷-4-酮。该反应可耐受各种官能团，代表了在温和条件下以高收率合成高度取代的吡咯烷-4-酮的可靠方法。详细的机理研究表明，原位生成的TEMPO氧铵盐对于转化至关重要，该转化涉及通过将β-氧代酰胺与胺缩合，随后与β-氧代酰胺顺序氧化偶合，分子内环化和1形成原位形成烯胺前体。 2-烷基迁移步骤。