2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetaldehyde | 1228036-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3R,6S,7R)-6-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)-3-triethylsilyloxy-3,7-dihydro-2H-oxepin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1228036-00-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: MYZZHDBNNFDWMH-BVEPWEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetaldehyde 、 C₃₁H₅₉O₉PSi 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-(triethylsilyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203

文献信息

• A Highly Convergent Approach toward (−)-Brevenal
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol1008203

  日期：2010.6.4

  Construction of the AB-ring and E-ring cyclic ether fragments was achieved through asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategies. A Horner−Wadsworth−Emmons olefination was used in a key bond-forming step to couple the advanced cyclic fragments and enable rapid access to the AB-E ring system.

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。