1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1071935-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1071935-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: PPKPSATULKTTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-methyl-5,6-dihydrobenzo[6,7]isoindolo[2,1-a]quinoline-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes

  摘要：

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01639d

文献信息

• A Suzuki-Coupling-Based Generalized Route for the Synthesis of 2-(2/3-Thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes as Precursors for Condensed Thienophenanthraquinones
  作者：Gandhi Kar、Aparna Sarkar、Rumpa Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591499

  日期：2018.2

  A one-pot, simple, and general method is described for the synthesis of 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes by means of a Pd(0)-catalyzed Suzuki coupling reactions of 2- or 3-thienylboronic acids with 2-bromocycloalk-1-en-1-carbaldehyde derivatives.

  描述了一种通过 Pd(0) 催化的 2-Suzuki 偶联反应合成 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 的一锅法、简单和通用的方法。或 3-噻吩基硼酸与 2-bromocycloalk-1-en-1- 甲醛衍生物。
• Chemoselective Transformations of Cyclic β-Bromoacrylic Acids with Palladacycles Formed by Aryl Iodides to Access Fused or Spiro Polycycles
  作者：Fengru Zhou、Liwei Zhou、Pengyang Jing、Mingjie Sun、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00254

  日期：2022.2.18

  A palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative annulation of different aryl iodides with cyclic β-bromoacrylic acids for the construction of interesting fused and spiro polycycles is disclosed. Notably, cyclic β-bromoacrylic acids can chemoselectively act as C1 or C2 insertion units by the use of different aryl iodides. 2-Iodo-N-methacryloylbenzamides can undergo a Heck/[4+2] annulation to afford

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。
• Platinum(II)-Catalyzed Novel Synthesis of 3,4-Fused Furans
  作者：Susanta Kumar Manna、Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1080/00397911.2014.974615

  日期：2015.3.4

  furans (both tricyclic and bicyclic) through platinum-catalyzed cyclization of 3-(2-formylcycloalkenyl)-acrylic amides 2 in methanol is described (up to 90% yield). Tricyclic 3,4-fused dihydrofuran derivatives were also obtained via reductive cyclization of 2. The substrates 2 were obtained from β- bromovinyl aldehydes by a Pd-catalyzed Heck reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种通过铂催化环化 3-(2-甲酰基环烯基)-丙烯酰胺 2 在甲醇中合成 3,4-稠合呋喃（三环和双环）的新方法（产率高达 90%）。三环3,4-稠合二氢呋喃衍生物也通过2的还原环化获得。底物2通过Pd催化的Heck反应从β-溴乙烯基醛获得。图形概要
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。
• Palladium-catalyzed one-pot Suzuki coupling followed by arylpalladium addition to aldehyde: a convenient route to fluoren-9-one derivatives
  作者：Sunanda Paul、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.062

  日期：2010.10

  Various fluoren-9-one derivatives were prepared efficiently by a one-pot reaction involving sequential Suzuki coupling of 2-bromophenyl boronic acid with 2-bromocarboxaldehyde followed by intramolecular arylpalladium addition to aldehyde.

  通过一锅反应，包括2-溴苯基硼酸与2-溴甲醛的顺序Suzuki偶联，然后向醛中分子内芳基钯的加法反应，可以高效地制备各种芴-9-一衍生物。