thioacetic acid S-[4-(4-iodophenylethynyl)benzyl] ester | 666839-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-[4-(4-iodophenylethynyl)benzyl] ester
• 英文别名: S-[[4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 666839-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₃IOS
• 分子量: 392.26
• InChiKey: RSZCGZRSDMWCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-[4-(4-iodophenylethynyl)benzyl] ester 、 23,37,74-triethynyl-27,30,33,78-tetrazatetradecacyclo[28.26.24.215,18.242,45.266,69.11,5.13,55.15,55.18,12.121,25.135,39.148,52.159,63.172,76]pentanonaconta-8,10,12(94),15,17,21,23,25(91),35(90),36,38,42(89),43,45(88),48(87),49,51,59,61,63(84),66,68,72,74,76(81),82,92-heptacosaen-6,13,19,40,46,53,57,64,70-nonayne-26,34,77-trione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到S-[[4-[2-[4-[2-[37,74-bis[2-[4-[2-[4-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-26,34,77-trihydroxy-27,30,33,78-tetrazatetradecacyclo[28.26.24.215,18.242,45.266,69.11,5.13,55.15,55.18,12.121,25.135,39.148,52.159,63.172,76]pentanonaconta-8,10,12(94),15,17,21,23,25(91),26,33,35(90),36,38,42(89),43,45(88),48(87),49,51,59,61,63(84),66,68,72,74,76(81),77,82,92-triacontaen-6,13,19,40,46,53,57,64,70-nonayn-23-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  定义明确的塔形1,3,5-三取代的金刚烷酰胺与大环三内酰胺环系统的结合。

  摘要：

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。

  DOI：

  10.1021/jo035640+
• 作为产物：
  描述：

  thioacetic acid S-(4-iodobenzyl) ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 thioacetic acid S-[4-(4-iodophenylethynyl)benzyl] ester
  参考文献：
  名称：

  定义明确的塔形1,3,5-三取代的金刚烷酰胺与大环三内酰胺环系统的结合。

  摘要：

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。

  DOI：

  10.1021/jo035640+