(6-chloro-7H-purin-7-yl)propanenitrile | 1374868-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6-chloro-7H-purin-7-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(6-Chloropurin-7-yl)propanenitrile
• CAS: 1374868-19-5
• 化学式: C₈H₆ClN₅
• 分子量: 207.622
• InChiKey: ABZWXFKRLZQMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-7H-purin-7-yl)propanenitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(6-(4-methylbenzoyl)-7H-purin-7-yl) propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TBHP 通过 Minisci 型反应诱导无金属直接酰化嘌呤以获得 C6 酰化嘌呤衍生物

  摘要：

  开发了一种用醛对嘌呤进行无金属 C-H 官能化的方法，以通过绿色自由基反应获得 C 6 -酰化嘌呤。理论上，由于嘌呤中的三个C-H键（C 2 -H、C 6 -H、C 8 -H），存在多种竞争反应，酰化仅发生在嘌呤基C 6位。该方法避免了金属催化剂，提供了一种在嘌呤基C 6位构建C-C (sp 2 )键的绿色方法，同时保持与各种官能团的优异相容性。此外，该协议具有广泛的底物范围和易于放大的特点。产品的转化证明了该方法具有显着的实用价值。主要机制是根据对照实验提出的。

  DOI：

  10.1039/d3nj05712g
• 作为产物：
  描述：

  3-(9-tert-butoxycarbonyl-6-chloro-7,8-dihydropurin-7-yl)propanenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6-chloro-7H-purin-7-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• Regioselective N9 alkylation of purine rings assisted by β-cyclodextrin
  作者：Qian Zhang、Gang Cheng、Yong-Zhen Huang、Gui-Rong Qu、Hong-Ying Niu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.025

  日期：2012.9

  Under the assistance of beta-cyclodextrin, purine was effectively alkylated at N9 together with up to 99% conversion and good to excellent yield using water as the solvent. High regioselectivity-N9/N7 selectivity>99:1 was attributed to the beta-cyclodextrin cavity blocked the N7 of purines ring. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.