(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-hydroxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one | 1075244-44-8

分子结构分类

有机化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-hydroxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one

英文别名

——

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-hydroxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one化学式

CAS

1075244-44-8

化学式

C₆₅H₁₀₄O₁₁Si₃

mdl

——

分子量

1145.79

InChiKey

CNBIPUPTPFCCOC-ZOMRWZHWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

13.52
重原子数：

79.0
可旋转键数：

17.0
环数：

9.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.77
拓扑面积：

120.37
氢给体数：

1.0
氢受体数：

11.0

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-hydroxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one 在吡啶、戴斯-马丁氧化剂作用下，以二氯甲烷为溶剂，以95%的产率得到

参考文献：

名称：

品纳毒素A的全合成。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200802729
作为产物：

描述：

(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-benzyloxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one 在甲酸、 10% Pd/C 作用下，以乙醇为溶剂，反应 12.0h，以81%的产率得到(1S,6R,10R,11S)-1-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-2-(2-hydroxy)ethyl-5-methyl-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-10,11-dimethyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one

参考文献：

名称：

品纳毒素A的全合成。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200802729

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