4-trifluoromethyl-4'-fluorodiphenylether | 42917-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-4'-fluorodiphenylether
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• CAS: 42917-44-2
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: GJSKQWHCPKHIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-4'-fluorodiphenylether 在 四丁基溴化铵 、 氨 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(difluoromethyl)-4-(4-fluorophenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  以氨为氢源的芳香族三氟甲基的电化学加氢脱氟

  摘要：

  芳香族二氟甲基 (Ar-CFH) 是药物化合物中发现的一种新兴官能团。对于合成而言，Ar-CF 分子的加氢脱氟在原子经济性和底物范围方面是一种直接的方法。报道的加氢脱氟反应集中在带有吸电子基团的 Ar-CF 基底上。在本报告中，我们利用电作为ArCF加氢脱氟的驱动力，其中涉及给电子基团。通过使用氨作为无痕氢和电子供体，该反应可以耐受各种不稳定基团，包括未受保护的胺、吡咯、呋喃、硫醚和甲硅烷基，并且在未分割的电池中无需牺牲阳极。在这项工作中，发现 BuOLi 是实现良好反应性和化学选择性的重要添加剂。通过这种方法合成了几种 Ar-CFH 药物和中间体产品。

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100074
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 对溴三氟甲苯 生成 4-trifluoromethyl-4'-fluorodiphenylether
  参考文献：
  名称：

  Aprotic solvent effects on substituent fluorine nuclear magnetic resonance shifts. III. p-Fluorophenyl-p'-substituted-phenyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00798a026

文献信息

• Copper(I) Phenoxide Complexes in the Etherification of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Ramesh Giri、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200902245

  日期：2010.3.15

  No copping out! Copper(I) phenoxide complexes containing chelating ligands (see picture), proposed intermediates in copper‐catalyzed etherification of aryl halides, have been synthesized and fully characterized. The kinetic and chemical competence of the isolated complexes are demonstrated for the synthesis of aryl phenyl ethers, and experiments provide evidence against mechanistic pathways involving

  无处遁形！含有螯合配体的苯酚铜（I）络合物（见图）是铜催化芳基卤化物醚化的中间体，已被合成并充分表征。分离的复合物的动力学和化学能力在芳基苯基醚的合成中得到了证明，实验提供了反对涉及形成自由基或笼状自由基的机制途径的证据。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• US6242654B1
  申请人：——

  公开号：US6242654B1

  公开（公告）日：2001-06-05