cis-tert-Butyl-2,3-epoxy-3-(2-chlorophenyl)propanoate | 132610-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-tert-Butyl-2,3-epoxy-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 132610-57-2；132610-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: DVYGTIMGIZDLIJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 2-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 、 四己基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以43%的产率得到cis-tert-Butyl-2,3-epoxy-3-(2-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氯代酯，酰胺和腈与芳香族醛的非对映选择性Darzens反应

  摘要：

  描述了通过Darzens反应的高非对映选择性催化缩水甘油酸衍生物的合成。在季铵盐作为相转移催化剂的情况下，α-氯酸酯和酰胺与芳族醛的反应平稳进行，从而分别以令人满意的产率得到相应的顺式和反式所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02248-1

文献信息

• Asymmetric Darzens condensation on chiral η6Cr(CO)3 complexed benzaldehydes
  作者：Clara Baldoli、Paola Del Buttero、Stefano Maiorana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90079-1

  日期：1990.1

  Enantioselective Darzens condensation has been achieved from optically active ortho substituted benzaldehyde(tricarbonyl)chromium complexes. The enantiomeric excesses were very high with 2-methoxy and 2-chloro benzaldehyde(tricarbonyl)chromium and the corresponding epoxides obtained were nearly optically pure.

  对映选择性的Darzens缩合反应是由光学活性的邻位取代的苯甲醛（三羰基）铬配合物实现的。用2-甲氧基和2-氯苯甲醛（三羰基）铬的对映体过量非常高，得到的相应环氧化物几乎是光学纯的。