(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-benzyl-6,8-dichloro-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine-4-carboxylate | 921198-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-benzyl-6,8-dichloro-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (3R)-3-benzyl-6,8-dichloro-7-methyl-2-oxo-3H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 921198-84-7
• 化学式: C₃₁H₂₃Cl₂NO₄
• 分子量: 544.434
• InChiKey: QLCPJUNUYOEMJV-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-benzyl-6,8-dichloro-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine-4-carboxylate 在 哌啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮的催化，不对称合成：从对苯醌二酰亚胺到α-氨基酸衍生物的显着对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602801
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl 3,5-dichloro-2-hydroxy-4-methylphenylcarbamate 在 lead(IV) acetate 、 benzoylquinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-benzyl-6,8-dichloro-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮的催化，不对称合成：从对苯醌二酰亚胺到α-氨基酸衍生物的显着对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602801

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates
  作者：Daniel H. Paull、Jamison Wolfer、James W. Grebinski、Anthony Weatherwax、Thomas Lectka

  DOI：10.2533/chimia.2007.240

  日期：——

  We present an array of [4+2] cycloaddition reactions between ketene enolates, catalytically derived from acid chlorides and cinchona alkaloid nucleophilic catalysts in the presence of stoichiometric base, and o-benzoquinone derivatives. These cycloaddition reactions proceed with excellent stereochemical control (up to >99% ee). In fact, for both the o-benzoquinone imide and the o-benzoquinone diimide manifolds, these Diels-Alder reactions occurred with uniformly >99% ee. The wide scope of this methodology provides access to a diverse range of biologically and synthetically useful chiral products, including ?-hydroxyesters, non-natural ?-amino acids, quinoxalinones, and many others, all with remarkable, catalytic control of regio- and stereochemistry.

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。